A segunda passagem pelo Benfica não tem sido nada fácil para Jorge Jesus. Ainda com Vieira no leme, o treinador português regressou à Luz vindo de um vitorioso Flamengo, o que não está a acontecer a esta altura no Benfica. A sua primeira passagem pelas águias foram também anos de vitórias e alegrias, com 3 campeonatos, 2 taças de Portugal e 4 taças da Liga, o que antevia novamente uma relação vitoriosa entre Jesus e os benfiquistas.

A época até começou bem para os encarnados com uma série inicial de vitórias no campeonato e a chegada à Liga dos Campeões ultrapassando os playoffs, mas nos últimos tempos a equipa de Jesus não tem convencido (apesar de estar a «apenas» 4 pontos de FC Porto e Benfica na liga e continuando em todas as frentes: Liga dos Campeões, Taça da Liga e Taça de Portugal). Pela relação fria entre JJ e os benfiquistas (nunca lhe perdoaram ter abandonado a Luz para ir para o rival Sporting) juntando à derrota caseira frente também ao Sporting e más exibições, Jorge Jesus pode estar mesmo de saída do Benfica nos próximos meses (o fim de Dezembro pode ser crucial, com duas visitas ao Dragão, uma para a eliminatória da Taça de Portugal, outra para o campeonato).

Paulo Futre acredita que caso o português fica-se livre, a Juventus era o primeiro clube a chegar-se à frente: «O Jorge Jesus é um nome tremendo em Itália. Para Itália quantas vezes esteve para ir? Se ele deixar [o Benfica], achas que a Juventus não vinha? É um sonho da Juventus ter o Jesus. Ele percebe de táticas. Os italianos, pela sua cultura, adoram as táticas», afirmou.