Era dado como certo fora do Benfica, mas conseguiu convencer Roger Schmidt a ficar
Gianluca Prestianni era visto como um jogador prestes a sair do clube por empréstimo, com o objetivo de ganhar experiência e voltar ao Benfica mais desenvolvido, tal como aconteceu com Schjelderup. Contudo, o argentino destacou-se notavelmente nos primeiros três jogos da pré-temporada, o que abriu a possibilidade de continuar no plantel.
Nos dois primeiros jogos, Prestianni brilhou a jogar atrás do ponta de lança. Contra o Almería, atuou na ala esquerda do ataque, mostrando-se novamente influente ofensivamente e, ao mesmo tempo, muito disponível para as tarefas defensivas e agressivo na pressão.