Sérgio Conceição revelou ter recebido convites para treinar seleções, incluindo da Bélgica, com quem esteve próximo de um acordo em dezembro para substituir Domenico Tedesco. A Federação belga chegou a oferecer um contrato de três anos com o dobro do salário proposto pelo Milan. No entanto, o treinador português priorizou o convite do clube italiano, atraído pela oportunidade de liderar uma das maiores equipas da Europa.

Após aceitar o desafio, Conceição teve um início de sucesso no Milan, vencendo a Supertaça de Itália contra o Inter, apenas dois treinos depois de assumir a equipa.