Sérgio Conceição enfrenta um momento delicado no comando do AC Milan. A derrota frente ao Feyenoord por 0-1, que deixa a equipa em risco de eliminação na Liga dos Campeões, aumentou a pressão sobre o treinador português. Segundo o Corriere dello Sport, embora não se fale ainda em demissão, a confiança nas suas capacidades está a diminuir.

A conquista da Supertaça de Itália deu algum crédito ao técnico, mas esse capital parece estar a esgotar-se. Além disso, a relação com o balneário encontra-se fragilizada, seguindo um padrão que também afetou o seu antecessor, Paulo Fonseca. As críticas públicas feitas por Sérgio Conceição em declarações à imprensa têm gerado desconforto entre os dirigentes do Milan, ao ponto de o clube cancelar a conferência de imprensa de antevisão ao jogo contra o Hellas Verona.