O sorteio da fase a eliminar da Liga dos Campeões definiu os duelos do playoff e possíveis encontros em fases mais avançadas. O Sporting irá defrontar o Borussia Dortmund, enquanto o Benfica reencontra o Monaco. Caso avancem na competição, os dois rivais de Lisboa poderão cruzar-se nos quartos de final.

Para que esse dérbi inédito na Champions aconteça, o Benfica precisa de ultrapassar o Monaco e depois enfrentar Liverpool ou Barcelona. Já o Sporting terá de vencer o Borussia Dortmund e, nos oitavos de final, superar Aston Villa ou Lille.

Os jogos do playoff estão marcados para 11 ou 12 de fevereiro (1.ª mão) e 18 ou 19 do mesmo mês (2.ª mão). Já os quartos de final serão disputados a 4 ou 5 de março (1.ª mão) e 11 ou 12 de março (2.ª mão). Os oitavos de final terão os seus confrontos definidos apenas a 21 de fevereiro.