A continuidade de Sérgio Conceição no Milan para a próxima época está em dúvida, segundo a imprensa italiana. Apesar de ter contrato até 2026, há uma cláusula que permite ao clube prescindir dos seus serviços já em junho. O La Repubblica afirma que, se o Milan não terminar entre os quatro primeiros da Serie A e garantir entrada direta na Liga dos Campeões, o treinador será despedido. Já a Gazzetta dello Sport admite que, caso Conceição consiga melhorar o estilo de jogo da equipa, poderá continuar.

Além disso, o Milan pondera mudanças na direção desportiva, considerando nomes como Fabio Paratici e Andrea Berta. Paratici, ex-Juventus e Tottenham, está atualmente suspenso do futebol até junho devido ao caso de má gestão financeira da Juventus.

Atualmente, o Milan é 7.º na Serie A, a cinco pontos da Juventus, que ocupa a última vaga de acesso à Liga dos Campeões. Os rossoneri também foram eliminados no playoff de acesso aos oitavos de final da Champions pelo Feyenoord.