O histórico de confrontos entre Sporting e Benfica na Taça de Portugal revela um domínio do Sporting, especialmente em jogos disputados em casa. Das 37 vezes em que se encontraram, o Sporting avançou em 14 ocasiões, enquanto o Benfica avançou em 7. Nas finais, porém, o Benfica leva a melhor, com seis vitórias contra duas do Sporting.

No total, o Sporting tem uma ligeira vantagem, com 19 vitórias contra 16 do Benfica e mais 10 golos marcados. O Sporting tende a dominar em casa, onde venceu 13 dos 16 confrontos, sofrendo apenas três derrotas. O Benfica, por sua vez, só conseguiu vencer em casa do Sporting em três ocasiões, sendo a última em 1962/63.

Em confrontos neutros, o Benfica também leva a melhor, com seis vitórias contra três do Sporting. A última vez que se enfrentaram, em 2018/19, o Benfica venceu em casa por 2-1, enquanto o Sporting venceu em casa por 1-0, avançando assim para a próxima fase.

As finais da Taça de Portugal têm sido dominadas pelo Benfica, com seis vitórias contra duas do Sporting. O Benfica venceu em 1951/52, 1954/55, 1969/70, 1971/72, 1986/87 e 1995/96, enquanto o Sporting venceu em 1970/71 e 1973/74.

O próximo confronto entre Sporting e Benfica na Taça de Portugal está marcado para quinta-feira, no Estádio José Alvalade, em Lisboa, e conta para a primeira mão das meias-finais da edição 2023/24 da prova.